Tracks die gekocht zijn in de iTunes Store zijn vaak beveiligd met DRM (Digital Rights Management) beveiliging die de mogelijkheid van de tracks om afgespeeld, gekopieerd of geconverteerd te worden beperkt. Zulke tracks zijn meestal .m4p en soms .m4b bestanden.
MediaMonkey voor Windows kan dergelijke bestanden synchroniseren met een iPod, maar om de iPod de nummers te laten afspelen, moet de iPod eerst rechten op de nummers krijgen door zich te 'registreren' met de kopie van iTunes die rechten op de nummers heeft. Deze 'registratie' kan als volgt worden uitgevoerd:
- Wanneer u de iPod voor het eerst op de pc aansluit terwijl iTunes actief is, gebruikt u de functie 'Mijn iPod registreren' in de iPod-installatieassistent.
- Synchroniseer beschermde content naar de iPod met iTunes. Dit is in de meeste gevallen het makkelijkst:
- iTunes uitvoeren
- Sluit uw apparaat aan (zorg ervoor dat iTunes is geconfigureerd om NIET automatisch te synchroniseren)
- Klik met de rechtermuisknop op uw iPod/iPhone en klik op 'Aankopen overzetten'
- iTunes sluiten
Alle DRM-nummers van iTunes die vervolgens met MediaMonkey voor Windows zijn gesynchroniseerd, zouden probleemloos op de iPod moeten kunnen worden afgespeeld.