De filosofie achter MediaMonkey is om ervoor te zorgen dat de gratis versie van MediaMonkey alle functionaliteit heeft die de gemiddelde gebruiker nodig heeft, en dat tevreden gebruikers of meer gevorderde gebruikers upgraden naar de Gold-versie voor meer geavanceerde functionaliteit. De enige uitzondering op deze filosofie zijn de beperkingen van MP3-codering.
In MediaMonkey 5+ heb je onbeperkte MP3-codering, maar het wijzigen van de coderingsinstellingen voor MP3 is een Gold-functie. In MediaMonkey 4 verloopt MP3-codering na 30 dagen in de gratis versie. Alle versies van MediaMonkey hebben onbeperkte decodering (afspelen) van MP3-bestanden.
De historische reden hiervoor is dat MP3 gepatenteerd was en er licentiekosten aan verbonden waren, en om dergelijke kosten te vermijden, werd MP3-codering beperkt tot 30 dagen in de gratis versie. Vanaf 2017 worden MP3-patenten beschouwd als verlopen, maar MediaMonkey is MP3-codering blijven opnemen als een Gold-functie.
Als u dit probleem voor MediaMonkey 4 wilt oplossen, is de gratis LAME MP3-encoder beschikbaar op verschillende locaties op internet. Gebruikers kunnen LAME voor MP3-codering installeren als ze willen voorkomen dat ze moeten upgraden naar de Gold-versie van MediaMonkey 4.